Jawabannya saya percaya akan, "itu tergantung". :-)
Sebagian besar paket pada Chocolatey hanyalah pembungkus untuk MSI dan EXE yang mendasarinya yang pada akhirnya Anda akan berjalan secara manual sendiri, itu hanya mengotomatiskan proses.
Secara teori, jika Anda menjalankan Chocolatey untuk paket yang sudah diinstal, ketika MSI atau EXE dijalankan, itu akan mendeteksi bahwa itu sudah diinstal, dan keluar. Namun, seberapa bersih hal ini terjadi akan berdampak pada reaksi Chocolatey. Jika ini keluar dengan kode kesalahan, Chocolatey akan melaporkan kembali bahwa instalasi gagal, meskipun sudah diinstal. Jika keluar dengan bersih, Chocolatey sekarang akan "tahu" tentang instalasi, dan semuanya akan bahagia.
Anda mungkin mendapat masalah ketika paket Chocolatey melakukan "hal-hal lain" sebagai bagian dari instalasi, yaitu mengatur kunci registri, mengekstrak file ke lokasi tertentu, dll. Tergantung pada berapa banyak paket yang kita bicarakan di sana, saya pribadi akan tergoda untuk uninstall mereka secara manual dan kemudian Chocolatey melakukan pekerjaannya.
MEMPERBARUI:
Selain yang di atas, ada baiknya memeriksa fitur Versi Berlisensi baru dari Chocolatey.